Mauro Tassotti eut une longue et riche carrière de joueur en tant que latéral droit, formé à la Lazio, il signe au Milan en 1980 et connait d’abord la double relégation en Serie B puis la période faste de Sacchi et Capello où il remporte tout, en disputant 583 matches en 17 saisons. Il compte également 7 sélections en Nazionale avec qui il dispute le Mondial 94. Tassotti prend sa retraite en 1997 et passe directement sur le banc de la Primavera des rossoneri avec qui il remporte deux tournois de Viareggio. En mars 2001, il devient un temps entraîneur des seniors aux côtés de Cesare Maldini pour remplacer Alberto Zaccheroni et fait l’intérim jusqu’à l’arrivée de Fatih Terim. Ensuite, son ancien coéquipier Carlo Ancelotti débarque sur le banc milanais, il devient alors son adjoint. Commence alors un long cycle victorieux qui durera huit ans avec notamment deux Champions League. Il conserve ce poste aux côtés de Leonardo, Max Allegri Seedorf et Inzaghi et passe le cap des trente années consécutives au Milan AC.