Giacomo Bonaventura est un milieu de terrain latéral gauche à vocation plutôt offensive, bien qu’il sache se mettre au service du collectif en phases défensives. Très important dans l’animation de sa formation lorsqu’elle possède le ballon, son jeu est caractérisé par une palette créative assez large. Ne bénéficiant pas de qualités physiques supérieurs à la moyenne, Bonaventura se repose sur son intelligence de jeu et son efficacité technique pour déclencher ou inventer une action de but. On peut dire de lui qu’il est un meneur de jeu excentré. Souvent positionné en tant qu’ailier inversé puisqu’il est droitier, il est par ailleurs, très adroit dans la surface de vérité.

Giacomo Bonaventura représente à merveille la réussite de la formation bergamasque, lui qui débarqua au sein des formations de jeunes du club à tout juste 17 ans. C’est ainsi qu’un an plus tard, en 2007/2008, fort d’une saison pleine avec la primavera, il goûte pour la première fois, en guise de récompense, aux joies du monde professionnel et de la Serie A en rentrant en jeu contre Livorno en fin de saison. A l’issue de cette dernière il participe par ailleurs à l’Euro U19 qui voit l’Italie s’incliner en finale face à l’Allemagne, hôte de la compétition. Mais alors qu’il est à la disposition du groupe pro, il n’effectue qu’une seule entrée en jeu lors de la première partie de saison suivante. Un temps de jeu trop famélique qui lui vaudra un prêt peu concluant à Pergocrema jusqu’à la fin de cet exercice. A son retour, Bonaventura n’a pas le temps de poser ses bagages puisqu’il part disputer le Mondial U20 en Égypte avec sa sélection, défaite en quarts malgré un but inscrit en prolongations. Mais là-encore, son club alors entraîné par Antonio Conte ne compte pas sur lui et l’envoie judicieusement à l’échelon inférieur à Padova en janvier pour s’aguerrir. Il ne prend donc pas part à la relégation de la Dea. En revanche, il profite de cette descente en Serie B à laquelle il est désormais rôdé pour s’imposer et être l’un des acteurs majeurs (avec 9 buts) de la remontée des nerazzurri. C’est à partir de là, et grâce aux deux saisons pleines suivantes dans l’élite et synonymes de progression, qu’il confirme son rang de joueur à suivre. Malgré une côte grandissante et les intérêts du Napoli et de la Fiorentina, Bonaventura émet le souhait de continuer l’aventure avec l’Atalanta en début de saison 2013 en affirmant être très heureux de l’amour que lui portent ses supporters et après avoir fait ses débuts avec la Nazionale.

Le grand saut, il l’effectue un an plus tard et après une nouvelle belle saison. Bonaventura s’engage avec le Milan AC le dernier jour du mercato pour une somme de 7 Millions d’€.