Riccardo Cazzola est un milieu de terrain plutôt porté vers la défense et un peu rugueux sur les bords. Il débute sa carrière de footballeur en 2003 chez les amateurs à San Zeno. Un an plus tard, il est racheté par Perugia alors en Serie A qui le prête de suite à la Sambenettese où il débute chez les pros en C1. Ensuite, Cazzola se pose enfin un peu à la Pro Sesto en Serie C2 et y joue avec continuité pendant trois ans. Ses performances le permettant, il fait le saut de qualité et retourne en troisième division direction Arezzo. Pas encore tout à fait au point dans cette division, il redescend d’un cran et signe à Olbia. Et encore une fois, ça marche et il reprend l’ascenseur pour s’engager avec la Pergolettese. Cette fois-ci, Cazzola a appris les leçons du passé et ne se laisse pas avoir par la Serie C1, il est indiscutable dans le onze des gialloblu durant l’intégralité de la saison, un an plus tard, la Juve Stabia se manifeste. La division est la même mais les ambitions ne le sont pas, avec les vespe, il remporte la coupe de Lega Pro et monte en Serie B, division qu’il survole seulement durant la seconde partie de l’année 2011 puisqu’il signe à l’Atalanta l’hiver 2012. Il y occupe un rôle de remplaçant et est prêté à Cesena l’été 2014.