Ashley Cole est un défenseur latéral gauche. Il est reconnu comme étant un joueur rapide, technique et endurant mais aussi pour la qualité de ses centres.Il fait néanmoins preuve de laxisme dans les duels aériens et la lecture du jeu n’est pas son point fort. Cole reste toutefois une référence au poste de latéral et jouit d’une grande notoriété en Grande-Bretagne.

Ashley Cole est formé à Arsenal en Grande-Bretagne. En 1999 alors qu’il n’a que 18 ans, il y fait ses débuts professionnels lors d’un match de la Coupe de la Ligue anglaise. Il est prêté la saison suivante à Crystal Palace toujours en Premier League anglaise où il dispute 14 rencontres avant de revenir au bercail. Il signe son premier contrat professionnel en 2000 avec les Gunners et dispute sa première rencontre sous les ordres d’Arsène Wenger lors de la saison 2000-2001. Il effectue également ses premiers pas sous le maillot de l’Angleterre le 28 mars 2011 et dispute la Coupe du Monde 2002 en tant que titulaire mais échoue dès le premier tour de la compétition. Il est également dans le onze de base lors de l’Euro 2004. En club, après un total de 229 matchs toutes compétitions confondues avec le club de Londres, Cole décide de changer d’air et rejoint l’ennemi juré Chelsea alors qu’il était annoncé avec insistance du côté du Real Madrid en remplacement du pré-retraité Roberto Carlos. Il débarque à Chelsea en 2006 mais tarde à faire son trou. Il faut que José Mourinho soit aux commandes pour qu’il soit titulaire lors de la saison 2007-2008. Il remporte ensuite toutes les compétitions possibles avec Chelsea et y dispute pas moins de 330 rencontres. Voulant prolonger son contrat de deux saisons avec Chelsea, le club ne lui propose qu’un an supplémentaire. Il stoppe entre-temps sa carrière internationale lorsqu’il apprend qu’il n’est pas dans les 23 pour la Coupe du Monde 2014 au Brésil. Avec Chelsea, sentant une impasse, il décide alors de ne pas reconduire son contrat et rejoint gratuitement la Roma à 33 ans pour une probable dernière aventure dans un top club.