Daniele Dessena est un milieu de terrain polyvalent, sa vocation principale est l’aspect défensif. Son pied fort est le pied droit mais il est très à l’aise des deux pieds. Dessena peut évoluer dans l’axe du milieu du terrain, comme récupérateur ou bien occuper le coté droit, dans une volonté de bloquer l’adversaire. Sa polyvalence lui permet aussi de jouer au poste d’arrière droit, son profil rendant service à se poste dans la relance.

Daniele Dessena a commencé sa carrière à Parma où il débute en équipe première à seulement 17 ans en 2005. Le joueur se plait à Parma et confirme les bons espoirs portés en lui. Puis, Parma décide de le céder en copropriété à la Sampdoria pour environ 4 millions d’euro en 2008. Après avoir joué jusqu’en 2010 avec les blucerchiati, Dessena change de nouveau de club et est prêté à Cagliari. Cependant, Domenico Di Carlo, l’entraîneur de la Sampdoria à ce moment-là, qui l’avait connu déjà à Parma, décide de miser sur lui et l’achète définitivement en payant la deuxième moitié de la copropriété. Ce fut malheureusement une année noire pour la Sampdoria, qui descend en Serie B. Dessena ne reste que pendant une moitié de saison puisqu’il revient à Cagliari, prêté avec option d’achat en décembre 2011, option qui sera levée 6 mois plus tard, il retrouve de suite sa place de titulaire.