Massimo Ficcadenti est un entraîneur adepte du 4-3-3, dans les phases offensives il privilégie un avant centre puissant avec deux attaquants en mouvement autour de lui.

Massimo Ficcadenti a été joueur professionnel, précisément milieu de terrain. Il fait ses débuts à la Sanbenedettese, passe par Messina avant de faire les beaux jours de l’Hellas Verona pendant cinq saisons où il connait la Serie A. Il effectue sa dernière saison à Ravenna en 2001, après avoir passé trois saisons au Torino.

Massimo Ficcadenti fait ses débuts d’entraîneur en Janvier 2002, en Serie C2 à Fiorenzuola, ça se finit par une relégation. La saison suivante il prend la tête de l’Avellino en Serie C1 mais est viré durant l’été. Après un passage à Pistoiese toujours au même niveau, Ficcadenti devient l’entraîneur de l’Hellas Verona. L’aventure se termine en Décembre 2006, en effet il est remercié après deux saisons de Serie B durant lesquelles le club termine à la 7ème, puis la 15ème place. L’année suivante il prend les rennes de la Reggina en Serie A, le président Pasquale Foti qui l’a ardemment courtisé, se sépare de Ficcadenti après seulement 10 journées de championnat. A partir de janvier 2009, pendant 6 mois, il devient consultant pour le président Martinelli dans le domaine des transferts à l’Hellas Verona. Il est engagé ensuite par Piacenza, en Serie B, et réussit la mission maintien qui lui était attribuée. Après une saison passée à Cesena en Serie A, et ayant maintenu le maintien, il décide de quitter le club et signe quelques semaines plus tard à Cagliari en août 2011, il est remplacé par Davide Ballardini dès le mois de Novembre de la même année, puis rappelé au mois de mars par le président Cellino, il est de nouveau remercié sept mois plus tard par le patron rossoblu pour mauvais résultats. En Décembre 2013, il devient le nouvel entraîneur du F.C Tokyo.