Fabio Grosso est à la base un milieu offensif mais c’est en évoluant défenseur gauche qu’il s’est révélé au monde entier notamment lors de la Coupe du monde 2006 après une grande saison à Palermo. Grosso a un excellent pied gauche qui lui permet de faire des centres tendus et précis. Techniquement il n’est également pas à plaindre. Il a tendance cependant à être un peu trop offensif pour le poste qu’il occupe.

Grosso n’est pas issu d’un centre de formation, il a commencé sa carrière avec le Renato Curi au niveau amateur puis découvre le football professionnel avec Chieti en 1998. Il est alors ailier gauche voire même milieu offensif. Puis il passe de la Serie C2 à la Serie A lorsque Serse Cosmi le recrute à Perugia l’été 2001, s’imposant tout de suite en tant que titulaire et offrant d’excellentes prestations qui convainquent même le sélectionneur Trapattoni de le convoquer et le faire débuter en avril 2003 en amical contre la Suisse. Alors que sa carrière est lancée, il fait un choix curieux et signe à Palermo en Serie B au mercato d’hiver 2004, cela se révélera un choix judicieux, les siciliens montent en Serie A et Grosso devient un des meilleurs à son poste. Il va séduire Lippi qui l’essaie régulièrement sur le flanc gauche de la défense de la Nazionale. C’est au Mondial 2006 qu’il va se révéler au monde entier, un des meilleurs azzurri, avec notamment le penalty obtenu contre l’Australie, le premier but contre l’Allemagne et le penalty vainqueur en finale contre le France. Ce sera le point culminant de sa carrière puisque par la suite ses passages à l’Inter et à Lyon seront décevants malgrè les titres remportés. Il fait son retour en Italie du côté de la Juventus où il finit deux fois hors des plans des entraineurs avant d’être réintégré. En revanche, parallèlement Grosso se transcende en sélection participant notamment à l’Euro 2008. En fin de contrat en juin 2012, il quitte la vieille dame sur un scudetto et prend sa retraite quelques mois plus tard.