Leonardo Pavoletti est un pur attaquant de pointe voire un renard des surfaces. L’Italien possède un physique d’athlète (188cm, 80kg) et est très adroit devant les buts adverses.
Pavoletti débute sa carrière professionnelle à l’âge de 18 ans du côté de l’Armando Picchi où il passe deux saisons. Lors des deux saisons suivantes, il ira du côté de Viareggio puis Pavia où il plante seize buts en Serie D. En 2011, il débarque à la Virtus Lanciano en 2ème Division Lega Pro. Il finit meilleur buteur du championnat et est un des grands protagonistes de la montée du club à la division supérieure. L’année suivante, il rejoint Sassuolo à titre définitif. Contrôlé positif, Pavoletti est suspendu pour 40 jours ce qui ne l’empêche pas de jouer un rôle important dans la montée du club neroverdo en Serie A avec ses 11 réalisations. Barré par des jeunes talents comme Zaza, Sansone ou Berardi, il est malgré tout prêté à Varese pour la saison 2013-14 et sauve le club tout seul avec 24 buts dont 4 en play-out. Il est rappelé par Sassuolo à l’été 2014.