Andrea Raggi est un défenseur central de formation mais il s’adapte très bien aux changements de postes derrière, à gauche comme à droite. Il joue dans les équipes de jeunes de l’Empoli, puis après un prêt en Serie C2 à la Carrerese et une année en Serie B, il militera pendant trois ans au sein de l’élite italienne avec son club formateur et connait même l’Europe. En 2008 il est acheté par Palermo pour la rondelette somme de 7 Millions d’€ mais n’y restera qu’une moitié de saison, avant d’être successivement prêté à la Sampdoria, Bologna et Bari toujours en Serie A. Il fait finalement son retour à Bologna en 2011 à titre définitif mais il n’est pas prolongé. Libre, il choisit de s’engager avec l’AS Monaco en Ligue 2, bien lui en a pris puisqu’il est un joueur clé de son nouveau club qui fait son retour en Ligue 1 par la grande porte, se qualifiant de suite pour la Champions League. Raggi a également fréquenté les U21 italiens.