Simone Vergassola est un milieu de terrain expérimenté qui possède tout le panel des bons milieux de terrains axiaux, avec une grinta et des efforts au service de ses équipiers. Vergassola a également une très bonne finition.

Simone Vergassola est formé à la Carrarese, club de Serie C1 avec lequel il débute en 1992-93 et où il ne tarde pas à s’imposer. Il fait alors parler le cœur, lui l’enfant de Ligurie et rejoint la Sampdoria durant l’été 1996. Durant cinq saisons (trois de Serie A, deux de Serie B), il revêt les couleurs blucerchiate et s’affirme comme un excellent milieu de terrain. Durant l’été 2001, le club génois connaît des problèmes financiers et doit céder certains joueurs, Vergassola en fait partie et rejoint le Torino où il reste trois saisons, connaissant une relégation en Serie B en 2002-03. En janvier 2004, il rejoint Siena et s’impose facilement au sein du milieu de terrain comme un titulaire indiscutable, les années passent mais il reste, se bonifiant avec le temps, il récupère le brassard de capitaine, passe la barre des 300 matches et entre définitivement dans l’histoire du club toscan.