Gianluca Caprari est un attaquant évoluant généralement sur le côté droit. Bon dribbleur, très rapide, Caprari sait éliminer son vis-à-vis en un-contre-un, caractéristique essentielle pour un ailier.

Pouvant évoluer à la droite comme à la gauche de l’attaque, Gianluca Caprari plaît beaucoup à Alberto De Rossi, sous les ordres duquel il remporte le Scudetto Primavera en juin 2011. Très apprécié également des tifosi romains, Caprari est vite considéré comme un grand espoir pour la Roma. Pour la petite histoire, il s’est fait remarquer à 14 ans, en tant que…ramasseur de balle. Le 26 janvier 2008, lors d’un Roma-Palermo particulièrement chaud, il se permet d’accélérer le jeu de la Roma en posant rapidement un ballon sur le point de corner pendant que la défense adverse se replace. Taddei s’empresse de frapper le corner, que Mancini reprend victorieusement. Cet épisode lui vaudra la Une de plusieurs journaux et l’affection toute particulière de la Curva Sud. Caprari fait ses débuts chez les pros en 8èmes de finale de la Champions League 2010-11 face au Shakhtar, c’est Montella qui fait appel à lui alors qu’il n’a que 17 ans. L’hiver suivant, il sera prêté à Pescara en Serie B et apporte sa petite contribution à la promotion du club abruzzese en Serie A lequel rachète sa copropriété en juillet 2012. Sa première vraie année parmi l’élite se passe tant bien que mal, Pescara relégué, il est entièrement racheté par la Roma et intègre l’effectif, mais ne joue qu’un match et fait son retour à Pescara en prêt six mois plus tard. Caprari a également fréquenté les équipes de jeunes italiennes.