Vincenzo Montella est un entraineur privilégiant le beau jeu. Ses équipes sont généralement tournées vers l’offensive et spectaculaires avec une possession de balle à l’espagnole. Son principe de base est que les joueurs doivent prendre du plaisir à jouer. Il a pour le moment montré une préférence pour le 352 et le 433.

Vincenzo Montella a eu une longue carrière d’attaquant. L’aeroplanino, comme on le surnommait, a commencé sa carrière à Empoli en Serie C1 où il joue pendant 5 saisons de 1990 à 1995. Après une saison en Serie B avec le Genoa, il fait ses débuts en Serie A chez l’ennemi avec la Sampdoria en 1996. Montella marque 22 buts, un record pour un joueur italien débutant à ce niveau. En 1999 il rejoint la Roma, club où il joue pendant 8 ans et gagne le scudetto en 2001. Après 83 buts marqués pour la Roma, il est prêté en janvier 2007 à Fulham, s’en suit un retour à la Samp avant de conclure sa carrière chez les giallorossi en 2009. Côté sélection, entre 1999 et 2005, Montella collectionne 20 caps en équipe d’Italie et participe à l’Euro 2000 et à la coupe du Monde 2002. Ce sont au final 237 buts chez les pros dont 141 en Serie A.

Dès sa retraite prise, Montella est nommé entraineur des U14 de la Roma. Puis le 21 février 2011, suite à la démission de Claudio Ranieri, il est nommé entraineur de l’équipe première. Sa première expérience se termine par une sixième place en Serie A insuffisante pour que Montella soit confirmée à la tête du club giallorosso alors que les américains ont débarqué à Rome. A l’été 2011, l’ex-aerolplanino prend donc les rênes de Catania. Sa première saison en Sicile est une réussite, les etnei atteignant la onzième place au classement final de Serie A avec 48 points, record historique du club. Cette performance permet à Montella d’être nommé entraineur de la Fiorentina en juin 2012, continuant ainsi son ascension fulgurante, en effet il relance complètement sa nouvelle équipe où l’effectif est pourtant chamboulé, produisant le plus beau jeu de la Serie A, la Viola échoue d’un rien pour une qualification en Champion League.