Juan Cuadrado peut occuper tous les postes de l’aile droite, et a été quelques fois utilisé à gauche. De défenseur latéral, comme à ses débuts professionnels ou comme en sélection, à ailier en passant par milieu, les deux postes qu’il occupe le plus souvent en club, sa technique bien haut-dessus de la moyenne lui confère des bases pour endosser cette polyvalence latérale. Cependant le véritable point fort de Cuadrado réside dans sa qualité de dribble qui lui permet de percuter et d’éliminer son adversaire direct.

Juan Cuadrado a débuté sa formation à l’Atlético Uraba avant de l’achever avec l’Independiente Medellín. C’est là qu’il fait ses débuts chez les pros et tape dans l’oeil des recruteurs de l’Udinese. Ces derniers le feront venir en Italie à l’orée de la saison 2009/10 et le gardent deux saisons au chaud dans leur effectif. Mais n’ayant que trop peu de temps de jeu pour continuer sa progression il sera envoyé se faire les dents en prêt à Lecce. Entre-temps il connaît tout de même ses premières sélections en équipe nationale où il dispute une flopée d’amicaux et participe à la Copa America 2011 en tant que remplaçant. Le choix du prêt s’avérera pertinent puisqu’il effectue une saison pleine et expose son talent au grand jour, et sera même récompensé pour être le jouer à avoir effectué le plus de dribbles en Serie A. Retour de prêt et nouveau départ aussi sec pour un autre mais à la Fiorentina et avec option d’achat de copropriété cette fois. Là il explose sous les ordres de Montella, au milieu de joueurs très techniques. A l’aise dans les schémas de jeu proposés par son entraîneur, que ce soit en tornante dans le 3-5-2 de la première partie de saison ou en véritable ailier dans le 4-3-3 utilisé en suite, toujours virevoltant, Cuadrado confirme ses qualités de percussion et s’affirme comme un des acteurs principaux de la bonne saison de la Viola, l’option d’achat pour sa copropriété est ensuite levée. Parallèlement il prend du poids et du temps de jeu au sein de la sélection colombienne au cours des qualifications pour la Coupe du Monde 2014. Il élève encore plus son niveau de jeu la saison suivante et porte l’équipe à lui tout seul lorsque Gomez et Rossi sont indisponibles. La Fiorentina le rachète entièrement à l’Udinese tandis qu’il atteint les quarts du Mondial avec la Colombie.