Paolo Maldini est un arrière-gauche de formation, il jouera à ce poste durant une dizaine d’année, excellent défensivement, il s’inspire de Franco Baresi son capitaine, une technique fine, qualité de centre enviable, Maldini sera le meilleur à son poste durant de longues années. Puis, Paolo se recycle dans l’axe vers la fin des années 90 quand Zaccheroni propose alors une défense à 3, il excellera à son nouveau poste durant 10 autres années, durant lesquelles il effectue quelques réapparitions sur son côté gayche. Sens de l’anticipation, intelligence tactique et de jeu, mais physique surpuissant qui permet à Maldini de rivaliser encore avec des attaquants dont il pourrait aisément être le père.

Fils de Cesare Maldini, capitaine du club rossonero dans les années 60, Paolo Maldini est un prédestiné, il entre à Milanello en 1978 et joue parmi toutes les équipes de jeunes. C’est le légendaire Nils Liedholm qui le lance dans le grand bain lors d’un froid après-midi hivernal en janvier 85, Maldini n’a alors que 16 ans et demi, peu importe, dès le début de la saison suivante, il devient titulaire sur le flanc gauche de la défense milanaise. Arrive alors Berlusconi du côté de Milanello, les choses sérieuses peuvent dès lors commencer avec Arrigo Sacchi sur le banc, premier Scudetto en 1988 après un duel haletant contre le Napoli, première Champions League un an plus tard au Nou Camp en écrasant le Steaua Bucarest 4-0. Entre temps, Maldini a déjà débuté en Nazionale et a même disputé l’Euro 88 à tout juste 20 ans. Les triomphes continuent avec Sacchi puis Capello qui prend le relais, la génération des Immortels fait le plein de victoires en Italie, en Europe et dans le Monde.

Tout en contraste avec la carrière de Maldini en Nazionale qui ne gagne pas (3ème au Mondiale 90, battu aux penaltys par le Brésil lors de l’édition suivante). La saison 93-04, il remporte Scudetto, Champions League (4-0 au Barça) et est finaliste de la World Cup, surement sa saison la plus accomplie. L’ère Capello touche à sa fin, Baresi raccroche les crampons et Paolo devient capitaine du Milan AC, il approche des 30 ans mais trouve un second souffle à sa carrière, désormais défenseur central, Maldini remporte un Scudetto inespéré en 1999, c’est la revanche de la vieille garde rossonera. Une période instable, puis arrive son ancien coéquipier Carlo Ancelotti sur le banc, ce dernier va relancer le Milan AC, entre temps, Maldini a dit adieu à la Nazionale après une piètre élimination en 8èmes de finale du Mondial nippon-corréen en 2002 (aprés que l’Euro 2000 lui ait échappé à la dernière seconde face à la France), il se retire sur un record de sélections (126).

Peu importe, désormais consacré à 100 % au Milan, à 34 ans Paolo Maldin vit une seconde (troisième ?) jeunesse, soulevant pour la première fois en tant que capitaine une Champions League à Manchester face à la Juve (et ce 40 ans après son père), s’en suit un nouveau Scudetto (son 7ème en 2004). L’année suivante, un des moments les plus tragiques de sa carrière, alors qu’il ouvre le score après 30 secondes de jeu face à Liverpool, Milan qui mène 3-0 à la pause cette finale de Champions League craque et perd aux tris aux buts. Maldini a 37 ans, les problèmes physiques commencent à se faire plus récurrents, mais l’orgueil du champion va ressurgir, il (et toute l’équipe) s’offre une revanche deux ans plus tard à Athènes, remportant pour la 5ème fois, le graal européen (pour sa 8ème finale, record de Gento égalé). Désormais dosé par Ancelotti, le capitaine rossonero continue de jouer régulièrement, se révélant souvent l’un des meilleurs rossonero sur le terrain, recordman de présences avec le Milan (plus de 800 matchs), Paolo Maldini passe en février 2007, la barre des 1000 matchs professionnels, il affronte désormais sa 25ème et dernière saison au Milan AC, le seul maillot de club qu’il n’ait jamais porté.