Riccardo Montolivo est un milieu de terrain. A la manière d’un Pirlo, il oriente le jeu de son équipe et dicte le tempo à ses coéquipiers en temporisant ou accélérant le jeu à sa guise. Ses passes sont souvent très précises et sa vision de jeu hors-pair. Outres ses qualités indéniables de playmaker, Montolivo se distingue également par un repli défensif de qualité et, jouant assez bas sur le terrain, fait office si besoin de sentinelle devant la défense. De part sa polyvalence, il peut aussi évoluer au poste de trequartista pour distribuer les dernières passes.

Riccardo Montolivo fait ses débuts avec le ballon rond dans sa région natale avec l’Atalanta dont il rejoint le centre de formation à l’âge de 15 ans. Il fait ses grands débuts chez les pros à 18 ans lorsque le club évolue en Serie B et dispute tous les matchs dont la plupart en tant que titulaire participant à la montée en Serie A du club nerazzurro. Il poursuit sur sa lancée la saison suivante devenant une plaque tournante au milieu de terrain mais malheureusement ne parvient pas à sauver son club qui redescend en Serie B. Dès lors l’Atalanta décide de le vendre en copropriété à la Fiorentina pour environ 4 millions d’€. Durant sa première saison avec la Viola il trouve moins d’espaces où la concurrence est plus rude mais réussit à convaincre à ses dirigeants de racheter l’autre moitié de son contrat l’été suivant. Grâce à une amélioration sur la plan tactique, Montolivo parvient à gagner un poste de titulaire au sein de l’effectif de Prandelli qu’il conserve au fil des saison, découvrant par la même la Champions League. Cependant il tarde à exploser définitivement et à passer un ultime palier, cela n’empêche pas de faire ses débuts en sélections avec Donadoni, lui qui a fait toutes les sélections de jeunes, il est d’ailleurs à deux doigts de participer à l’Euro 2008, finalement, il ira à la Coupe des Confédérations un an plus tard. A la Fiorentina il devient capitaine et ses bonnes performances incitent Lippi à le sélectionner pour le Mondial 2010. S’en suit une saison plus compliquée entre blessures, baisses de forme et discussions sur une prolongation de contrat.

Attendant la fin de son contrat pour pouvoir signer où il l’entend, Montolivo est pris en grippe par ses supporters, son niveau de jeu s’en ressent, la Fiorentina vit elle une saison noire et se sauve en fin de saison. Cela dit, il continue de faire partie du groupe de la Nazionale et dispute l’Euro 2012 dont il atteint la finale avant de signer au Milan AC dans la foulée. Montolivo ne perd pas son temps et s’impose directement au milieu de terrain, il devient l’un des leaders de l’équipe, surnage lors du début de saison difficile et finit même par récupérer le brassard d’Ambrosini en fin de saison, un an seulement après son arrivée avant de s’envoler pour la Coupe des confédérations avec l’Italie. Une saison compliquée qui se finit en outre par une fracture du tibia juste avant le Mondial brésilien.