Stefano Pioli est un adepte du 3-5-2, ses équipes peuvent aussi évoluer en 4-2-3-1, faisant de l’apport des latéraux une importance capitale dans le jeu. Il a une âme de formateur et son travail avec les jeunes est reconnu.

La carrière de joueur de Stefano Pioli démarre dans son club de cœur, Parma. Le défenseur conclue cette première expérience avec 42 Matchs en deux saisons de Serie C1. En 1984 il passe à la Juve, trois années de succès pour lui qui remporte un scudetto, une Coupe des Champions et une Coupe Intercontinentale. Son 57ème et dernier match avec les bianconeri lors du derby face au Torino se termine sur le score de 1 à 1. Il connait durant sa période juventina ses premières convocations nationales avec les U21. Il joue ensuite de 1987 à 1989 sous les couleurs de l’Hellas avant de poser ses valises en Toscane jusqu’en 1995 à la Fiorentina, durant son aventure à la Viola il connait les joies de la Serie A mais aussi la Serie B pendant une saison. Il signe alors à Padova, très peu utilisé, il est cédé l’année suivante au club de Pistoiese et finit sa carrière a 34 ans, à Colorno avec son frère Leonardo, après être passé en Serie C à Fiorenzuola.

Pioli entame son expérience de technicien dans les équipes de jeunes de Bologna, puis au Chievo. En 2003 il dirige sa première équipe professionnelle, la Salernitana en Serie B, l’objectif maintien est réussi et il passe ensuite à Modena. En 2006, il est choisi pour entraîner Parma, club de sa ville, pour sa première expérience en Serie A. 23 matchs plus tard, l’expérience se termine par le limogeage de Pioli remplacé par Claudio Ranieri. En 2007, il est appelé pour remplacer Giorgio Roselli sur le banc de Grosseto et maintient le club en Serie B. Une année plus tard il devient l’entraîneur de Piacenza, qu’il quitte après avoir sauvé le club pour un désaccord structurel. Sa carrière se poursuit à Sassuolo, et échoue d’un souffle pour une montée historique en Serie A avec une élimination en demi-finale des play-off contre le Torino. Pioli décide de stopper la collaboration et devient l’entraîneur du Chievo du président Campedelli pour une saison qui se conclut par un maintien tranquille parmi l’élite. Palermo accueille à son tour Pioli, en remplacement de Delio Rossi, deux mois plus tard – et avant même le début de saison – il est remercié par Zamparini puisque les siciliens se font sortir dès les préliminaires de l’Europa League. Il rebondit à Bologna quelques mois plus tard, c’est un retour dans son premier club de technicien, terminant la saison à une belle neuvième place, il réédite la saison suivante avec une nouvelle saison paisible dans le ventre mou et devient un des entraineurs les plus courtisés de la botte. Seulement sa troisième année se passe moins bien et il est licencié en janvier 2014 alors que Bologna est premier non-relégable. Il rebondit dès le mois de juin en signant un contrat d’un an avec la Lazio.